Ogni canzone è una storia a sé che narra un episodio ben preciso della storia di Cairo; un lavoro documentato da foto d'epoca molto belle (il libretto è curatissimo) e da una spiegazione a fronte di ogni brano che ci aiuta a comprendere meglio ciò che viene descritto nel testo. Si fa aiutare per la parte musicale da svariate bands dell'Illinois come i Woodbox Gang, i Gutter Swans, The Implications, oltre ad alcune presenze quasi fisse come il chitarrista e bassista Jimmy Salatino e il batterista Charlie Morrill. Impreziosiscono il tutto gli apporti in alcuni brani della special guest Jason Ringenberger e della corista Julie Sommer.

L'ambientazione musicale segue un canovaccio country-roots nella maggior parte dei pezzi, inflilandosi nel filone che ha nello Steve Earle più acceso un ottimo punto di riferimento: basso pulsante, elettriche sugli scudi e drumming preciso e potente. Mi riferisco a Buy My Votes, denuncia sui brogli elettorali alle primarie del 2000, Prosperity Train, amara riflessione su un treno della prosperità che qui non fermerà mai più, Grant Slept Here, sul generale Ulysses Grant che durante la guerra di Secessione trascorse a Cairo cinque mesi, la conclusiva Can't We All Get Along, particolarmente suggestiva, impreziosita dall'Hammond di Matt Workman e dai cori di Chris Mc Kinley.

Brani che si discostano nettamente sono Goin'Down To Cairo, in apertura, folk song tradizionale del 1858, cantata a cappella dal Littleb Egypt Barbershop Chorus, Cairo Blues scritta da Henry Spalding nel 1929, scarno blues acustico che riflette nelle liriche violente e nell'accompagnamento volutamente dimesso la situazione del periodo e Jesse Comin'To Town, pregevole funky dall'ottima sezione fiati che si inserisce alla perfezione nel contesto a cui fa riferimento il pezzo: la visita a Cairo di Jesse Jackson il 24 Giugno 1969.